Чикаго було одним із футбольних центрів у Сполучених Штатах. Футбол у місті бере свій початок з кінця 1800 року. Саме тоді велика кількість європейських емігрантів, які прибували до Чикаго, несли з собою велику любов до гри, пише ichicago.net.
Перші роки

У 1893 році був зіграний перший в історії офіційний матч між новоорганізованими командами Pullman Car Works і Original Wanderers. На початку 20 століття Pullman Car Works був провідною командою.
Невдовзі після цього матчу, футбол представили на Columbian Exposition, у події, яка отримала назву чемпіонат світу. Кульмінацією події став матч між Chicago Braidwood та командою з Торонто. Це призвело до заснування в 1904 році Association Football League, президентом якої став К. Крітчлі. До цієї ліги входило багато команд, невдовзі приєдналася Pullmans, яка одразу стала лідером, навіть попри те, що була єдиною командою, яка не мала власного закритого поля.
Ліга зіграла велику роль в організації приїзду команди Pilgrims до Чикаго під час їхніх новаторських турів по США в 1905 році. Тури сприяли відродженню інтересу чикагців до футболу.
У 1907 році успіх Pilgrims, надихнув команду Corinthians здійснити кілька турів, розпочали з Чикаго. Тут вони здобули перемогу в іграх.
У 1909 році Пітер Піл, згодом комісар Футбольної асоціації штату Іллінойс, пожертвував кубок для турніру на користь травмованих гравців. Через кілька років Кубок Піла став символом футбольної першості Чикаго, згодом його вручили чемпіону штату Іллінойс.
Перший кубок виграла команда Campbell, Pullman Car Works регулярно стаючи чемпіоном ліги, здобув кубок чотири рази поспіль. Варто зазначити, що Pullman Car Works регулярно грали проти команд з інших міст, зокрема проти великих клубів St. Louis.
Попри шалений успіх, Association League припинила своє існування після сезону 1912-1913 років. Багато клубів, які входили до неї, приєдналися до нової ліги Чикаго та округу.
У 1916 році було створено футбольну асоціацію штату Іллінойс, її першим президентом став Пітер Піл.
Розвиток футболу, створення ліг

Як і в багатьох інших містах, клуби Чикаго були створені переважно за етнічною ознакою, але в них були представлені лише кілька національностей. Прагнучи розширити коло учасників, група організаторів заснувала Молодіжну футбольну лігу. До складу її перших команд, входило понад 10 національностей. Першим президентом був Франк Фолді.
У 1920 році в Чикаго створили Національну футбольну лігу (NSL), місто отримало звання головного футбольного регіону. Протягом десятиліть NSL була однією з великих аматорських ліг, у яку входили численні команди.
З 1920 по 1930 рік Міжнародна ліга спиралася на центральноєвропейські, німецькі та інші громади. Чиказька ліга та інші муніципальні, обслуговували переважно британські, ірландські етнічні анклави. Вони передбачливо створювали юніорські та молодіжні команди для зміцнення свого авторитету. Це призвело до консолідації серед менших ліг, до кінця 1930 року залишилося лише 2 ліги: Міжнародна та Чиказька. У 1938 році вони об’єдналися й стали Національною футбольною лігою Чикаго.
У 1920 році Pullman Car Works продовжили домагатися успіху на рівні штату, вони виграли Кубок Піла в 1921, 1923, 1925 та 1926 роках. Згодом у них з’явилися конкуренти – Chicago Bricklayers, які виграли Кубок Піла у 1924 році, пізніше стали чиказьким клубом, що досяг помітного успіху на національному рівні. У 1928 році Chicago Bricklayers дійшли до фіналу Національного Кубка.
З 1920 по 1930 рік, приїзди в Чикаго іноземних команд були звичним явищем. Зазвичай перемогу здобували іноземні команди, але чиказькі клуби та команди давали гідну відсіч. Великою силою в Чикаго була Sparta A.B.A. Вона домінувала, доходила до National Challenge Cup, п’ять разів поспіль виграла Кубок Піла.
Перша світова війна негативно вплинула на футбол. Багато відомих на той час гравців пішли служити, залишили ліги спустошеними. Розвиток футболу відбувся лише після закінчення війни.